Вооруженные силы России вошли в северную часть Купянска, имеющего стратегическое значение для проведения спецоперации. Прорыв российских войск стал возможен после взятия Кондрашовки к северу от города, что позволило обезопасить фланги наступающей группировки и начать продвижение к городской застройке. Сейчас трасса Н-26, последняя крупная транспортная артерия для снабжения украинских частей, находится под огневым контролем ВС РФ. 

Одновременно российские мотострелки закрепились в Соболевке у леса Малые Ровны, чтобы надежно перекрыть дорогу между Соболевкой и Благодатным на Чугуев и далее Харьков. В Благодатном идут уличные бои, что значительно осложнило централизованное снабжение украинской группировки в Купянске. По сути, украинским военным остается только один путь отхода через Осиново, который сопряжен с большими потерями.

Особое внимание российские силы уделяют узкому центральному участку Купянска – улицам Кузнечной и Центральной, которые ведут к мосту через Оскол в восточную промышленную часть города. Украинские войска интенсивно укрепили именно промышленную зону, построив там бункеры и подземные ходы. Поэтому штурм востока города с ходу оказался затруднен, и российские войска поэтапно блокируют западную часть до трассы Н-26, чтобы лишить противника возможности снабжения. 

По словам экспертов, российские силы уже заняли северную промзону, в том числе здания филиала Харьковгаза и склады «Агротон», продвинувшись до парка имени Комсомола и стадиона «Спартак». Основные укрепления противника остались в многоэтажной застройке и на восточном берегу Оскола, где продолжаются бои за Петропавловку и промышленную часть Заосколья. Оборона украинских войск оказалась недостаточно гибкой из-за ошибок командования и постоянного переброса резервов. 

Купянск остается важнейшим логистическим хабом региона, обладая старой железнодорожной развязкой и транспортной инфраструктурой, что делает его контроль принципиально значимым для обеих сторон. Взятие города российскими войсками может поставить под угрозу удержание Чугуева, Изюма, Балаклеи, а также создать предпосылки для окружения Славянска и Краматорска. Освобождение Купянска рассматривается как первый этап перехода к масштабным стратегическим операциям в северной части ДНР. 

Кроме военного значения Купянск имеет и символическую роль: именно сюда в 1941 году было эвакуировано правительство УССР, что позволило городу получить неофициальный статус «третьей столицы Украины».

Операция по освобождению города развивается по сценарию зачистки Угледара – сначала блокирование коммуникаций, затем последовательное освобождение городской застройки. Сопротивление украинских войск обещает усилиться по мере приближения к плотной многоэтажной застройке, но плотность и высотность построек в Купянске ниже, чем в Угледаре, что облегчает действия наступающих подразделений.